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Cyanine3 maleimide,花青素Cy3馬來酰亞胺的反應(yīng)機(jī)理

2025年06月10日 17:13西安齊岳生物科技有限公司點(diǎn)擊量:11

Cyanine3 maleimide,花青素Cy3馬來酰亞胺的反應(yīng)機(jī)理

Cyanine3 maleimide(Cy3MAL)是一種基于花青素Cy3的熒光染料,其分子末端含有活潑的馬來酰亞胺基團(tuán)(maleimide),這使其在生物化學(xué)和分子生物學(xué)中成為標(biāo)記含巰基(–SH)蛋白質(zhì)或小分子的理想試劑。馬來酰亞胺基團(tuán)對(duì)巰基的高度選擇性反應(yīng)為Cy3MAL的核心反應(yīng)機(jī)理。

名稱:Cyanine3 maleimide,花青素Cy3馬來酰亞胺

用途:科研

狀態(tài):固體/粉末/溶液

純度:95%+

規(guī)格:mg/g

反應(yīng)機(jī)理核心:巰基加成反應(yīng)

馬來酰亞胺是一種不飽和五元環(huán)內(nèi)酰胺,環(huán)上含有α,β-不飽和酰胺結(jié)構(gòu)。其對(duì)親核試劑特別是硫醇(–SH)具有很強(qiáng)的親和力。在適宜的pH條件(通常為pH 6.5–7.5的緩沖液)下,蛋白質(zhì)或多肽上的自由巰基作為親核試劑,攻擊馬來酰亞胺環(huán)上的β-碳,發(fā)生Michael加成反應(yīng),形成穩(wěn)定的硫醚鍵。

反應(yīng)特點(diǎn)

高選擇性與專一性

馬來酰亞胺對(duì)巰基的親和,且反應(yīng)專一,避免了對(duì)氨基、羧基等其他官能團(tuán)的非特異性結(jié)合。這一特性使Cy3MAL能夠精準(zhǔn)地標(biāo)記蛋白質(zhì)上的殘基,實(shí)現(xiàn)位點(diǎn)特異性標(biāo)記。

反應(yīng)溫和且快速

該反應(yīng)通常在室溫或稍低溫度下完成,反應(yīng)速率快,幾分鐘到數(shù)小時(shí)即可達(dá)到高效偶聯(lián),適合對(duì)敏感生物大分子的操作,避免結(jié)構(gòu)破壞。

穩(wěn)定的共價(jià)連接

通過Michael加成形成的硫醚鍵化學(xué)穩(wěn)定,不易水解,保證了標(biāo)記分子的持久性和熒光信號(hào)的穩(wěn)定,適合后續(xù)的生物分析和成像實(shí)驗(yàn)。

影響因素

反應(yīng)效率受pH值、溶劑環(huán)境及巰基的可獲得性影響。過高pH會(huì)導(dǎo)致馬來酰亞胺水解失活,過低pH會(huì)降低巰基的親核性。此外,氧化條件下巰基易形成二硫鍵,影響標(biāo)記效率,因此常在還原劑存在下操作。

反應(yīng)應(yīng)用

Cy3MAL通過馬來酰亞胺-巰基反應(yīng)將高亮度熒光染料特異性地連接到蛋白質(zhì)、多肽、酶或其他含巰基的分子上,實(shí)現(xiàn)對(duì)生物體系的精準(zhǔn)標(biāo)記。其可用于蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)研究、相互作用分析、細(xì)胞定位及活體成像等多個(gè)領(lǐng)域。

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產(chǎn)品:

DBCO-SS-amine

DBCO-SS-NH2

二苯并環(huán)辛炔-二硫鍵-氨基

DBCO-PEG8-Mal

DBCO-PEG8-Maleimide

二苯并環(huán)辛炔-八聚乙二醇-馬來酰亞胺

CAS:1629057-08-4

DBCO-C3-Mal

二苯并環(huán)辛炔-C3-馬來酰亞胺

DBCO-SS-Mal

二苯并環(huán)辛炔-二硫鍵-馬來酰亞胺

DBCO-SS-Mal

DBCO-BODIPY FL

CAS:2093197-94-3

氟化硼二吡咯二苯并環(huán)辛炔

AF488-Phalloidin

AF488標(biāo)記鬼筆環(huán)肽

AF594-Phalloidin

鬼筆環(huán)肽-AF594標(biāo)記

AF488-Wheat Germ Agglutinin

AF488標(biāo)記小麥胚芽凝集素

AF594-Wheat Germ Agglutinin

AF594標(biāo)記小麥胚芽凝集素

Cyanine 3 Tyramide

174961-75-2

Tyramide-Cy3

氰基-3-酪酰胺

Sulfo-Cyanine3 Tyramide

Sulfo-Cy3Tyramide

磺酸基-花青素Cy3酪酰胺

雙功能螯合劑FAPI

CAS:2471983-20-5

CAS:756525-94-7,mPEG-NHS,甲氧基-聚乙二醇-活性酯

mPEG-NHS,甲氧基 - 聚乙二醇 - 活性酯

Boc-NH-PEG-COOH

Boc-NH-PEG-Acid

僅用于科研,不能用于人體。小編axc


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