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BDPFLN3,CAS1379771-95-5,反應(yīng)機制

時間:2025-5-28閱讀:25
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BDPFLN3,CAS1379771-95-5,反應(yīng)機制

BDPFLAzide(BDPFLN3)是一種基于硼二吡咯(borondipyrromethene,BODIPY)結(jié)構(gòu)的綠色熒光染料,其在C8或C3位引入了疊氮基團(tuán),使其具有的化學(xué)偶聯(lián)能力。作為一種典型的功能性熒光分子,其反應(yīng)機制主要圍繞其疊氮基參與的點擊化學(xué)反應(yīng)展開,特別是在生物標(biāo)記、成像與分子探針開發(fā)中的應(yīng)用尤為關(guān)鍵。

BDPFL結(jié)構(gòu)具有剛性平面π共軛體系,提供了高量子產(chǎn)率、較窄發(fā)射譜和光穩(wěn)定性,適用于高靈敏熒光成像。而其疊氮基官能團(tuán)使其能夠與末端炔基通過銅催化的1,3-偶極環(huán)加成(CuAAC)生成三唑結(jié)構(gòu),從而實現(xiàn)高效、穩(wěn)定、定向的生物偶聯(lián)。該反應(yīng)具有高度選擇性、生物正交性和水相兼容性,適用于活細(xì)胞、組織樣本甚至動物體內(nèi)的原位標(biāo)記。

其點擊反應(yīng)機制包括:Cu(I)催化下,炔與疊氮基形成環(huán)中間體,終生成1,2,3-三唑環(huán)。該結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,不易被水解或酶降解,從而確保熒光探針在生物體系中的長效標(biāo)記能力。由于BDPFL染料的熒光核心不參與反應(yīng),僅通過其連接臂實現(xiàn)偶聯(lián),因此點擊反應(yīng)不會影響其發(fā)光性能,避免熒光淬滅或遷移。

此外,BDPFLN3還可用于無銅點擊反應(yīng)(SPAAC),通過與應(yīng)變?nèi)踩鏒BCO等反應(yīng),實現(xiàn)無需金屬催化的溫和偶聯(lián),適用于活細(xì)胞標(biāo)記和體內(nèi)成像系統(tǒng)。

綜上,BDPFLAzide的反應(yīng)機制依托其疊氮官能團(tuán)與炔基之間的正交點擊反應(yīng),結(jié)合BODIPY發(fā)色團(tuán)的優(yōu)異光物理性質(zhì),形成一類高選擇性、高效率、穩(wěn)定性優(yōu)異的熒光偶聯(lián)分子,是構(gòu)建熒光標(biāo)記體系、活體成像平臺及多功能生物探針的理想構(gòu)件。

常用中文名:BODIPY FL azide

常用英文名:BODIPY FL azide

CAS號:1379771-95-5

分子式:C17H21BF2N6O

分子量:374.196

結(jié)構(gòu)式

1.png

純度:95%+

性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。

溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機溶劑。

儲藏條件:-20°C干燥避光保存

包裝規(guī)格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

推薦產(chǎn)品:

NH2-PEG4-NODA-GA,對親電試劑的反應(yīng)性

TA-DOTA-GA,納米金標(biāo)記TA-DOTA-GA

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BCN-DOTA,無銅化學(xué)螯合劑

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p-NCS-benzyl-NODA-GA,NODA螯合劑

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DCL (PSMA inhibitor) (ACUPA),特異性膜抗原抑制劑

HYNIC-PSMA,特異性膜抗原靶向化合物

PSMA-1007,2093321-19-6,PSMA靶向配體合成步驟

僅供科研,不能用于人體實驗AXC.2025.05.23


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